Lees hier de samenvatting en de meest belangrijke oefenvragen van Organische chemie

• 2 Reacties

• 2.1 reacties nucleofielen

  Dit is een preview. Er zijn 1 andere flashcards beschikbaar voor hoofdstuk 2.1
  Laat hier meer flashcards zien

• Wat zijn kenmerken voor een goede leaving group?

  1. zwakke base is een goed leaving groep.

  
  - Zwakke basen hebben een goede ladingsstabilisatie
  - in transitie toestand neg lading gedragen dooruittredende groep
  - transitie toestand is hierdoor stabiel, ligt lager in energie
  - reachtie verloopt vlugger
  = pricipe van Hammond

• Waarvoor dient de lucas test voor alcoholen?

  1. kijken of het een primair, secundair of tertiair alcohol is. (1ROH),(2ROH), (3ROH)
  2. Primair alchohol reageert niet  met HCl bij TK, verwarmen in aanwezigheid van ZnCl2, 

  
  Sn2 reactie zichtbaar door vorming niet mengbare laag
       3. Secundaire alcoholen wel ZnCl2 toevoegen, 
  geen warmte ontwikkeling wel vorming zichtbare laag, pas later
      4. Tertair alcohol reageert wel met HCl bij TK, geen ZnCl2 nodig
  Reactie waarneembaar door warmte ontwikkeling, en zichtbare laag

• 2.1.1 SN1

  Dit is een preview. Er zijn 1 andere flashcards beschikbaar voor hoofdstuk 2.1.1
  Laat hier meer flashcards zien

• Wat is een SN1 reactie?

  • SN1-reactie is een reactiemechanisme in de scheikunde. Het is een nucleofielealifatischesubstitutiereactie
    
  •  Een nucleofiel deeltje valt aan en een deel van de substraat groep verloop het molecuul -> de leaving group
  •  SN1 staat voor een substitutie door een nucleofiel deeltje in een monomoleculaire snelheidsbepalende stap. 
  • de snelheidsbepalende (langzaamste) stap in het mechanisme één deeltje betrokken is. de snelheid van de afsplitsing van de leaving groupis de snelheidsbepalende stap

• Reactie mechanisme SN1

  1. eerste stap wordt het substraat gesplitst in een carbokation en de leaving group,
  2. Tweede stap: vervolgens reageert het carbokation met een nucleofiel deeltje
  3. de eerste stap, de splitsing van het substraat in carbokation en leaving group, in de regel snelheidsbepalend.
  4. 2 staps reactie
  5. voorbeelden: bv tertiare halogoniden(3Rx) reageren SN1, want er is teveel sterische hinder om volgens Sn2 te reageren

• Waarom treed bij Sn1 wel racemerisatie op en bij Sn2 niet?

  
  Racemaat is een mengsel van gelijke delen van optische isomeren. racemaat is optisch inactief
  

  • SN1

  1. Bij Sn1 wordt eerst een carbo kation gevormd
     
  2. Wanneer uittredende groep dicht bij carbokation > Intiem ionen paar
  3. wanneer er solvent molecuul tussen 2 ionen zit, door solvent gescheiden ionenpaar
  4. wanneer beide moleculen volledig door solvent zijn omgeven > gesolveerde ionen/vrije ionen

  
  -> heeft gevolgen voor stereochemie van product
  -> enkel in geval van volledig vrije ionen treedt volledige racemerisatie op
  
  Bij Sn2 is er nooit sprake van volledig vrije ionen omdat SN2 in 1 stap verloopt. er treedt bij SN2 dus geen racemerisatie op

• 2.1.3 Nucleofilitiet

  Dit is een preview. Er zijn 6 andere flashcards beschikbaar voor hoofdstuk 2.1.3
  Laat hier meer flashcards zien

• heeft de nucleofiliteit invloed op de reactie snelheid? SN1/SN2?

  Ja de nucleofiliteit heeft invloed op de reactiesnelheid. 

• Wat zij harde  nucleofielen

  • kleine elektronegatieve ionen
  • die sterk basisch zijn
  • harde Nu- reageren vooral met harde elektrofielen > elektrostatisch van aard
  • F-, OH-, RO-, SO4- Cl-
  • H2O, ROH, ROR, RCOR
  • NH3, RMgBr, RLi

• Wat zijn zachte nucleofielen

  • nucleofielen met grote atomen zoals I-, RS- ; zijn weinig elektronegatief
  • zachte nucleofielen overlappen eerder met zachte elektronen
  • voornamelijk orbitaal interactie
  • I-,RS- RSe-, s2-, SCN-, R-, H-

• Pearson Hardheid para meter HUMO & LUMO

  • Harde moleculen groot verschil HUMO- LUMO
  • Zachte molecule klein verschil tussen HUMO - LUMO
  • zachte moleculen hebben een hoge E HUMO

• 2.1.4 Polariteit van solvent

  Dit is een preview. Er zijn 3 andere flashcards beschikbaar voor hoofdstuk 2.1.4
  Laat hier meer flashcards zien

• effect van solventpolariteit op snelheid nucleofiele substitutie SN1

  • Is het substraat geladen of neutraal?

  
               - neutraal solvent  in Transitie toestand heeft het ladingen > snelheid verhoogt wanneer reactie in polair solvent plaatsvind
  

  •  positieve lading substraat?

  
              - + lading meer uitgespreid in TS > snelheid vertragen
  

  • Sn1 reacties van neutrae substraten gaan sneller in protische polaire solventen, gaan H bindingen aan met leaving groep
  • Hoe groter solent polariteit hoe meer SN1 bevorderd wordt